Caballero fue presidente de la Cámara de Representantes de la provincia desde diciembre de 1992 hasta diciembre de 1995 que lo sucedió en ese cargo César Raúl Humada (hijo del exgobernador).
Roberto Caballero fue ministro de Gobierno de Misiones en la gobernación de Julio César Humada. Ocupó una banca provincial con el retorno de la democracia por el Partido Justicialista (1991) y el Frente Justicialista Popular (1995). Cuando finalizó su último mandato legislativo, se retiró de la política partidaria y de la vida institucional de Misiones.
En su familia directa, su nieto Gastón con apenas 27 años continuó con su pasión: se convirtió en concejal de la ciudad de Apóstoles en una alianza entre el massismo y el puertismo en 2015 y es actualmente uno de los vicepresidentes de ese cuerpo por la minoría.